GEOMETRIE des MOLECULES Il s'agit de fournir les coordonnées spatiales d'atomes constituant quelques molécules de Chimie organique. PRINCIPE Situer chaqu'atome par sa distance et ses angles vis à vis des autres, dans un repère trirectangle. Déterminer la structure plane comportant le plus grand nombre d'atomes possible. Placer ceux-ci dans le plan XOY et calculer à Z=0 les coordonnées de ces atomes compte-tenu de la distance interatomique et des angles valenciels donnés. Distances connues en pm angles C-H 109 H-C-H 109°21' tétraèdre O-H 96 H-O-C 109° C-C 154 H-N-H 107° C-O 140 (alcool) ou 133 (acide) C=C 140 (aromatique) ou 134 C=O 122 (cétone, acide) C C 124 N-H 101 Cl-H 127 EXEMPLE Calculer la position des atomes d'hydrogène de la molécule de méthane Situer H1,H2,H3 dans le plan avec C1 à l'origine (0,0,0) après l'avoir situé au centre de gravité du tétraèdre (triangle équilatéraux) et donc au 2/3 de la hauteur alors que l'origine est tout d'abord O. Exprimer la coordonnée x de H1 puis H2 et H3 etc.... sachant H1H2=(2x[1.092 -1.092cos109°21'])0,5=1,77 et OH1=1,77x0866x2/3=1.02 C1 0.00 0.0 0.000 Exemple pour la lecture normalisée des fichiers H1 1.02 0.0 -0.501 Le format des colonnes est impératif ; respecter 2 espaces avant H3 0.00 0.0 1.090 chaque atome et chaque coordonnée. H2 ? H4 ? C1-H1 Les liaisons existantes entre les divers C1-H2 atomes sont à expliciter. ( ou H1-C1-H2 suffit) Position de H3 coïncidant avec l'axe OZ (1.0900) ou [centre O] 1.09x(4/3) alors que H2 est déjà avec une coordonnée négative sur OX (-1..02x1/2) dans l'unité atomique 1A=10-10m etc.. RECHERCHES THEME 1 Placer vos coordonnées dans un fichier par un éditeur de texte du type AZ (JM Forgeas) puis lancer "Petitchimiste" et ouvrir votre fichier de la molécule en cliquant sur celui-ci. Vérifier la géométrie, par: a- L'aspect en rotation automatique b- Les distances interatomiques c-Les angles valenciels. THEME 2 Charger les fichiers existants et déterminer pour chaque molécule le maximum d'atomes plan. Schématiser les formules développées des molécules présentes en représentant les doubles et triples liaisons en notation de Lewis entre les divers atomes (d'après les distances et angles valenciels)